Tout commença au soir du 24 juin 1998 ; jour de la draft qui se déroulait pour l'occasion à Vancouver. Alors qu'il arrivait d'une université où il n'était pas considéré comme le meilleur élément. Il réussit pourtant à atterrir au Toronto Raptors étant échangé contre son partenaire de l'époque, Antawn Jamison, quelques minutes après avoir été drafté à Oakland. Il fit donc le chemin inverse de son ex-coéquipier les mains pleines de cash pour compenser la soit disante différence de valeur entre les deux joueurs. Et c'est donc dans cette même équipe de Toronto qu'il allait faire ses premiers pas dans le monde professionnel de la NBA.Et c'est dans cette même équipe des Raptors qu'il nous montrera quelques années plus tard ses nombreuses qualités athlétiques et malheureusement pour lui et sa carrière ses premiers problèmes physiques ...

Cependant après avoir fait parler de lui avec son transfert à Toronto, 'Vinsanity' décevait. En effet, il avait du mal à compléter ses capacités athlétiques par toute une panoplie technique digne des plus grands joueurs d'où son surnom de l'époque 'Mr Upside' (M. Potentiel).Il mit donc à profit une période de sept mois pour travailler son jeu et les résultats furent immédiats.
En quelques semaines, il mit à genoux tous ce que la ligue NBA contait en grands intérieurs en réalisant des dunks spectaculaires sur les pivots de l'époque comme Dikembe Mutombo ou encore Rik Smits. Pour ceux qui ne contaient pas se faire ridiculiser par ses escapades aériennes, il s'en arrangeait en développant un shoot extérieur que nul ne lui connaissait.

Il apparaissait donc indiscutable que Carter était de loin le meilleur joueur de l'année 1998 et non le plus spectaculaire. Ce bon niveau de jeu acquis à l'intérieur comme à 3 points lui attira de nombreux compliments de la part de ses coéquipiers de l'époque et des entraîneurs. On le compara même volontiers à Michael Jordan sur la régularité de son shoot extérieur comme le fit Doc Rivers, alors entraîneur de l'équipe d'Orlando. Il est vrai qu'il existe de nombreuses similitudes entre les deux hommes : ils viennent de North Carolina, ce sont tous deux des arrières. Ils sont très spectaculaires et possèdent un arsenal offensif très complet. De plus la personnalité de Vince et son profil sont ceux d'un jeune homme sans histoire, sans entourage encombrant et ne comportant aucuns tatouages tout comme son aîné. Tous ces éléments poussent donc à la comparaison entre ces deux arrières de talents. Cependant Jordan ne l'entendait pas de cette oreille et le compliment que l'on attendait de lui ne vint jamais. En plus de lui préférer souvent Kobe Bryant, il le critique ouvertement en lui reprochant son manque de rigueur en défense.
Carter vivra très mal cette offense qui semblait vraiment injuste à ses yeux. Ce qui ne l'empêchera pas d'être élu Rookie of the Years en 1999 ; puis en 2000 de rentrer dans le cercle des grands attaquants de la ligue, d'être titulaire au All Stars Game, et pour finir de remporter le concours de dunk. Il réussi même quelques jours plus tard à mettre 51 pts face à Phoenix. Lors de la deuxième partie de saison plutôt bonne, grâce à lui, Toronto se qualifie en Playoffs, pour la première fois en cinq ans d'existence.

A partir de ce moment là les choses se gâtent avec la rencontre les opposants à l'équipe de New York habitués de cette partie de la compétition. En effet pour ne pas subir la tornade Carter les Knicks lui réserve un traitement de faveur en mettant à profit certaines techniques comme la prise à deux et l'intimidation physique révélant les limites de son jeu (dribble incertain, shoot imprécis etc..) et le plus surprenant, sous la pression nouvelle des Playoffs Carter perd de façon inquiétante ses qualités de meneur d'hommes que tous complimentaient au départ. Cependant après cet épisode décevant il réussira quant même à revenir au plus haut niveau en 2001 en s'affirmant finalement comme le guide des Raptors qui rateront de peu l'accession à la finale de Conférence Est. Mais l'aventure se finira de nouveau sur une fausse note car il ratera son match contre Philadelphie en marquant 12 pts de moins que sa moyenne et en loupant le tir de la victoire. Son image en sera ternie.

De plus un nouveau problème intervient dans sa carrière beaucoup plus important que les précédents. Sa blessure au genou gauche qui l'avait déjà fait souffrir l'année passée lui fait manquer 22 matches et lui fait perdre ses moyens. Il subira même une opération qui ne stoppera la douleur que très peu de temps, surtout que le genou droit prendra le relais quelque temps plus tard. On ne l'a pas revu sur un parquet depuis ce temps là et on entendit plus parlait de lui jusqu'à l'épisode du All Stars Game 2003 où il refusa de céder sa place à Michael Jordan ce qui créera la polémique. Malgré tous ces déboires sa côte de popularité auprès du public américain ne diminue toujours pas. Ses supporters étant désireux de le revoir un jour refouler les parquets au mieux de sa forme afin de continuer à nous faire rêver avec ses dunks exceptionnels.
La saison 2003-2004 marque enfin le retour tant attendu du plus connu des Raptors. En effet après, de nouveau, plusieurs mois d'absences, Vince Carter est enfin de retour et en pleine forme cette fois-ci, avec pour intention de montrer à ses détracteurs qu'il n'a rien perdu de son jeu spectaculaire et qu'il est toujours aussi efficace sous les paniers adverses. Pour preuve sa une très bonne place au classement des meilleurs scoreurs de la ligue, juste derrière des grosses pointures comme Iverson, Tracy McGrady ou encore Baron Davis. Bien qu'évoluant dans une équipe encore très faible, réalisant tout juste plus de victoire que de défaites malgré la venue de joueurs talentueux (Jalen Rose et Donny Marshall). Vince Carter a quand même réussi à obtenir son billet pour le All Star Game. Voilà encore une preuve que Carter reste l'un des "chou-chou" dans le coeur des fan de la NBA et qu'on ne voudrait en aucun cas se priver de le voir évoluer sur les parquets pour ce match événement qui a lieu une fois par an et où l'on est sûr qu'il nous offrira, encore une fois, un spectacle digne de ce nom !!!